Osladin är en saponin, sapogeninsteroidglykosid, som är 500 gånger sötare än sukros.[3] Ämnet är isolerat från rhizom av Polypodium vulgare (stensöta).[4]

Osladin
Strukturformel
Systematiskt namn(12S,13R,14R,

15R,16S,32R, 33R,34S,35S, 36R,51R,53aS, 53bS,55aS,57S, 59aR,59bS,511aS, 6S,72R,75S,76R, 92S,93R,94R, 95R,96S)-13, 14,15,34,35, 93,94,95-Oktahydroxy- 36-(hydroxymetyl)-16,59a,511a,

6,75,96-hexametylhexadekahydro-55H-2,4,8-trioxa-1,9(2),3(3,2),7(2,6)-tetrakis(oxana)-5(7,1)-cyclopenta[a]fenantrenanonafan-55-one
Övriga namn26-O-α-L-Ramnopyranosyl-(22R,25S,26R)-22,26-epoxi-6-oxo-5α-kolestan-3β, 26-diol-3-O-α-L-ramnopyranosyl-(1→2)-β-D-glukopyranosid
Kemisk formelC45H74O17
Molmassa887,070 g/mol
UtseendeVita kristaller[1]
CAS-nummer33650-66-7
SMILESCC1CCC(OC1OC2C(C(C(C(O2)C)O)O)O)C(C)C3CCC4C3(CCC5C4CC(=O)C6C5
(CCC(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)O)OC8C(C(C(C(O8)C)O)O)O)C)C
Egenskaper
Löslighet (vatten)Låg i vatten[2]
Löslig i etanol[1] g/l
Smältpunkt202 till 204[1] °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

En besläktad förening, polypodosid A, har identifierats från Polypodium glycyrrhiza och är 600 gånger sötare än en 6-procentig sackaroslösning.[2]

Referenser redigera

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Osladine, 6 maj 2023.

Noter redigera

  1. ^ [a b c] C.-R. Yang & O. Tanaka: Advances in Plant Glycosides, Chemistry and Biology. in Proceedings of the International Symposium on Plant Glycosides, August 12-15, 1997, Kunming, China; Elsevier, 1999. ISBN 978-0-444-50180-6
  2. ^ [a b] AD Kinghorn & CM Compadre, Alternative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker, New York, 2001. ISBN 0-8247-0437-1
  3. ^ Yamada, H. und Nishizawa, M. (1995): Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin. In: J Org Chem. 60(2); 386–397; doi:10.1021/jo00107a018
  4. ^ J Jizba, L Dolejs, V Herout & F Sorm, « The structure of osladin — The sweet principle of the rhizomes of Polypodium vulgare L. », dans Tetrahedron Lett., vol. 18, 1971, p. 1329-1332 doi:10.1016/S0040-4039(01)96701-2

Externa länkar redigera