Jodoform

Jodoform eller trijodmetan är en trihalometan med formeln CHI₃.

Jodoform
Systematiskt namn	Trijodmetan
Övriga namn	Metyltrijodid, Jodoform
Kemisk formel	CHI3
Molmassa	393,732 g/mol
Utseende	Gula kristaller
CAS-nummer	75-47-8
SMILES	IC(I)I
Egenskaper
Densitet	4,01 g/cm³
Löslighet (vatten)	0,1 g/l
Smältpunkt	123 °C
Kokpunkt	217 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig Miljöfarlig
NFPA 704	1 2 0
LD50	355 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Negativt (vänster) och positivt (höger) utfall av jodoformtest.

Egenskaper

Jodoform är flyktiga, blekgula kristaller med genomträngande antiseptisk lukt.

Historia

Jodoform framställdes första gången år 1822 av Georges Serullas och dess formel fastställdes av Jean-Baptiste Dumas år 1834. Den franske apotekaren Apollinaire Bouchardat upptäckte och utnyttjade jodoformens antiseptiska egenskaper.

Framställning

Jodoform bildas genom halogenering i alkalisk miljö. Den organiska komponenten kan vara:

1. Etanol (C₂H₅OH) eller motsvarande sekundär alkohol där hydroxigruppen sitter på den andra kolatomen (till exempel isopropanol)
2. Acetaldehyd (CH₃CHO) eller motsvarande keton där karbonylgruppen sitter på den andra kolatomen (till exempel aceton, se bild).

Reaktionen är så tillförlitlig att den används i jodoformtestet för att påvisa metyl-ketoner och sekundära alkoholer.

Användning

I början av 1900-talet användes jodoform som antiseptikum, men har numera ersatts av effektivare medel, främst enär jodförgiftning var vanlig bland patienterna. Adolf Hitlers mor Klara avled 1907 av jodförgiftning som användes som en behandling mot hennes bröstcancer. Det användes dock i veterinärpraktiker även efter att det ersatts inom medicinen.

Se även

• Fluoroform
• Kloroform
• Bromoform
• Jodmetan

Källor

• INDUSTRIAL ALCOHOL av Scott, Greenwood & son, sida 200
• Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Iodoform, tidigare version.