Hexanol
Hexanol är en alkohol med den kemiska formeln C6H13OH. Denna färglösa vätska är något löslig i vatten, men blandbar med dietyleter och etanol. Två ytterligare raka kedjeisomerer av 1-hexanol, 2-hexanol och 3-hexanol finns, som båda skiljer sig åt genom hydroxylgruppens placering. Isomeren 1-Hexanol används inom parfymindustrin.
| Hexanol | |
  | |
| Systematiskt namn | Hexan-1-ol[1] |
|---|---|
| Övriga namn | Hexylalkohol |
| Kemisk formel | C6H13OH |
| Molmassa | 102,177 g/mol |
| Utseende | Färglös vätska |
| CAS-nummer | 111-27-3 |
| SMILES | CCCCCCO |
| Egenskaper | |
| Densitet | 0,82[2] g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 5,9 g/l[2] g/l |
| Smältpunkt | -45[2] °C |
| Kokpunkt | 157[2] °C |
| Faror | |
| Huvudfara |  Hälsovådlig |
| NFPA 704 |
2
1
0
|
| LD50 | 720 mg/kg |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Framställning redigera
Hexanol framställs industriellt genom oligomerisering av eten med användning av trietylaluminium följt av oxidation av alkylaluminiumprodukterna.[3] En idealiserad syntes är:
- Al(C2H5)3 + 6C2H4 → Al(C6H13)3
- Al(C6H13)3 + 1 1⁄2O2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3
Processen genererar en rad oligomerer som separeras genom destillation.
Alternativa metoder redigera
En annan beredningsmetod utgörs av hydroformylering av 1-penten följt av hydrering av de resulterande aldehyderna. Denna metod praktiseras i industrin för att producera blandningar av isomera C6-alkoholer, som är råvara till mjukgörare.[3]
I princip skulle 1-hexen kunna omvandlas till 1-hexanol genom hydroboration (diboran i tetrahydrofuran följt av behandling med väteperoxid och natriumhydroxid):
Denna metod är lärorik och användbar vid laboratoriesyntes men har ingen praktisk relevans på grund av den kommersiella tillgängligheten av billig 1-hexanol från eten.
Förekomst i naturen redigera
1-Hexanol tros vara en komponent i lukten av nyklippt gräs. Larmferomoner som emitteras av Koschevnikov-körteln av honungsbin innehåller 1-hexanol. Det är också delvis ansvarigt för doften av jordgubbar.
Se även redigera
- Cis-3-Hexenal, another volatile organic compound, is also considered responsible for the freshly mowed grass flavor.
Referenser redigera
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, 1-Hexanol, 31 augusti 2022.
Noter redigera
- ^ ”1-hexanol - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=8103&loc=ec_rcs.
- ^ [a b c d] Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
- ^ [a b] Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter. "Alcohols, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_279...
Externa länkar redigera
Wikimedia Commons har media som rör Hexanol.
