Aldehyd

En aldehyd är en organisk förening som innehåller en aldehydgrupp (även kallad formylgrupp). Denna grupp består av en kolatom med dubbelbindning till en syreatom och en väteatom. Gruppen betecknas vanligen -CHO. Den liknar, men är inte samma som ,-OH, som är en alkoholgrupp.

Aldehyder bildas när primära alkoholer (försiktigt) oxideras, men oxideras oftast själva vidare till motsvarande karboxylsyra.

Närbesläktade till aldehyderna är ketonerna, som bildas då sekundära alkoholer oxideras. Oxidation av tertiära alkoholer kan inte uppstå utan att kolskelettet avspjälkas.

Namngivning redigera

Aldehyder ges namn efter motsvarande alkaner, med ändelsen -al. Den enklaste aldehyden är därmed metanal, H C H O.

En kolvätekedja med en aldehydgrupp i vardera ändan kallas dialdehyd och har ändelsen -dial.

Acykliska alifatiska aldehyder namnges genom den längsta kolkedjan med aldehydgruppen på. Ex. HCHO namnges från metan, CH₃CH₂CH₂CHO namnges från butan. Namnet ändelsen är att man byter ut –an från den alkan man har mot –al. HCHO blir alltså metanal och CH₃CH₂CH₂CHO blir butanal. Finns även andra äldre namn för till exempel metanal, formaldehyd.
Den kolatom som är bunden till en karbonylgrupp kallas för α-kolatomen. Den kolatom som är bunden till α kallas för β och den som är bunden till β kallas för γ och så vidare. Samma sak gäller för de väteatomer som är bundna till respektive kolatom. De väteatomer som är bundna till α-kolatomen är α-väteatomer och så vidare.

Homologa alkanserien redigera

Antal (C-atomer)	IUPAC-namn	Trivialnamn	Summaformel	Smältpunkt	Kokpunkt^[1]
1	Metanal	Formaldehyd	CH₂O	156 K (−117 °C)	254,1 K (−19,1 °C)
2	Etanal	Acetaldehyd	C₂H₄O	150 K (−123 °C)	293,3 K (20,1 °C)
3	Propanal	Propionaldehyd Propylaldehyd	C₃H₆O	192 K (−81 °C)	321 K (48 °C)
4	Butanal	n-butyraldehyd	C₄H₈O	176,1 K (−97,1 °C)	348 K (74,8 °C)
5	Pentanal	Valeraldehyd Amylaldehyd n-pentaldehyd	C₅H₁₀O	181 K (−92 °C)	376 K (103 °C)
6	Hexanal	Kapronaldehyd n-hexaldehyd	C₆H₁₂O	217 K (−56 °C)	404 K (131 °C)
7	Heptanal	Enantaldehyd Heptylaldehyd n-heptaldehyd	C₇H₁₄O	230 K (−43) °C	426 K (152,8 °C)
8	Oktanal	Kaprylaldehyd n-oktylaldehyd	C₈H₁₆O	285–288 K (12–15) °C	444 K (171 °C)
9	Nonanal	Pelargonaldehyd n-nonylaldehyd	C₉H₁₈O	255 K (−18 °C)	464 K (191 °C)
10	Dekanal	Kaprinaldehyd n-dekylaldehyd	C₁₀H₂₀O	280 K (7 °C)	481,7 K (208,5 °C)

Kemi redigera

Syntes av aldehyder.

Det finns många olika sätt att framställa aldehyder.

Genom att oxidera en primär alkohol fås en aldehyd. Ofta kommer denna aldehyd genast att oxideras till en karboxylsyra om den inte avlägsnas så fort den framställts.
Genom att reagera en alken, CH₂=CH-H med ozon bryts C=C, vilket ger en aldehyd. Denna process kallas för ozonolys.
Genom att låta en ester reagera med diisobutylaluminiumhydrid eller natriumaluminiumhydrid kan resultera i en reduktion vilket ger en aldehyd.
Reduktion av någon syraklorid med hjälp av Rosenmunds reduktionsmetod. Eller med hjälp av litiumtri-t-butoxyaluminiumhydrid (LiAlH(O-t-C₄H₉)₃). Rosenmunds reduktionsmetod.
Aldehyder kan även framställas från nitriler, tenn(II)klorid och saltsyra, genom att använda Stephen’s aldehydsyntes

R-CN + HCl + SnCl₂ → [R-CH=NH₂]+Cl- + H₂O → R-CHO

Keto-enol tautomeri redigera

”Keto-enol-tautomeri är den vanligaste formen av tautomeri och förekommer i aldehyder, ketoner och med dem besläktade föreningar (egentligen karbonylföreningar med en eller flera väten på α-kolet).”

Vanliga reaktioner redigera

Genom att reducera aldehydgruppen till en –CH₂OH-grupp fås en primär alkohol.
Aldehydgruppen kan som sagt tidigare oxideras till en karboxylgrupp, -COOH, vilket ger en karboxylsyra. Exempel på oxidationsmedel är kaliumpermanganat, salpetersyra.

Reagens redigera

Det finns olika saker man kan göra för att påvisa aldehyder.

Tollens test ger om det är en aldehyd en silverspegel på insidan av provröret. Genom att tillsätta droppar av NaOH och AgNO₃ för att silver(I)oxid skall fällas ut och sedan tillsätta precis så mycket utspädd NH₃ så att det åter löser sig och bildar [Ag(NH₃)₂]⁺. Detta kommer att oxidera aldehyden till en karboxylsyra utan att bryta dubbelbindningarna mellan kolatomerna. Namnet silverspegel kommer genom att silverjonerna kommer att reduceras och fastna på väggen av provröret.
Även Trommers prov kan användas som reagens på aldehyder. Tillsats av kopparjoner och hydroxidjoner gör att lösningen som erhålls blir röd/orange av koppar(I)oxid, Cu₂O, efter uppvärmning i vattenbad, om det istället är en keton kommer det att bli svarta flagor av koppar(II)oxid, CuO.

Källor redigera

^ David R. Lide (red.): Physical Constants of Organic Compounds, sid. 3:1–3:523, i: CRC Handbook of Chemistry and Physics, uppl. 90 (internetversion: 2010), CRC Press / Taylor and Francis.

[CRC90_3_1_523-1] David R. Lide (red.): Physical Constants of Organic Compounds, sid. 3:1–3:523, i: CRC Handbook of Chemistry and Physics, uppl. 90 (internetversion: 2010), CRC Press / Taylor and Francis.

[1]