Acetylaceton

Acetylaceton, eller 2,4-pentandion som är det systematiska namnet, är en keton med formeln C₅H₈O₂.

Acetylaceton
Systematiskt namn	2,4-Pentandion
Övriga namn	Diacetylmetan
Kemisk formel	C5H8O2 eller CH2(CH3CO)2
Molmassa	100,1158 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	123-54-6
SMILES	CC(=O)CC(=O)C
Egenskaper
Densitet	0,98 g/cm³
Löslighet (vatten)	125 g/l
Smältpunkt	-23 °C
Kokpunkt	140 °C
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
NFPA 704	2 2 0
LD50	1000 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Mangantriacetylacetonat är ett salt av acetylaceton och mangan.

Egenskaper

Acetylaceton i lösning existerar i två tautomera former; som keton och som enol. Jämvikten mellan de två formerna beror i hög grad av lösningsmedlets polaritet (har polära molekyler); I opolära lösningsmedel dominerar enol-formen (K = 42 i cyklohexan) medan keton-formen dominerar i polära lösningsmedel (K = 0,23 i vatten).

Acetylacetonat

Acetylaceton i enol-form kan förlora en proton och bilda en acetylacetonat-jon (som är korresponderande bas till acetylaceton). Acetylacetonat har formeln C₅H₇O₂^– och existerar inte i fri form, men kan bilda salter med till exempel natrium och övergångsmetaller. som koppar, mangan, nickel och zink.

Framställning

Industriell framställning av acetylaceton görs genom upphettning av isopropenylacetat (CH₃CO₂C₃H₅).

${\rm {CH_{3}CO_{2}C_{3}H_{5}\rightarrow CH_{2}(CH_{3}CO)_{2}}}$

För laboratoriebruk framställs acetylaceton genom att reagera aceton (OC(CH₃)₂) och ättiksyraanhydrid (O(CH₃CO)₂) med bortrifluorid som katalysator. Ättiksyra bildas som biprodukt.

${\rm {OC(CH_{3})_{2}+O(CH_{3}CO)_{2}\ {\xrightarrow {BF_{3}}}\ CH_{2}(CH_{3}CO)_{2}+CH_{3}COOH}}$

Användning

Acetylaceton används för att producera en mängd andra ämnen, framför allt heterocykler. Till exempel bildar hydrazin (N₂H₄) och acetylaceton pyrazol (C₃H₄N₂) medan urea (CO(NH₂)₂) och acetylaceton bildar pyrimidin (C₄H₄N₂).

Användningen av acetylaceton som smakämne i livsmedel är sedan 2005 förbjuden inom EU av hälsoskäl.

Se även

• Diacetyl
• Ättiksyraanhydrid

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Acetylacetone, tidigare version.

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från tyskspråkiga Wikipedia, Acetylaceton, tidigare version.